W czasie, gdy Caravaggio tworzył ten obraz, mecenat zamożnych panów był bardzo popularny. Powstał jako baza konkursowa dla kardynała Francesco Bourbona, który w szczególności był zaangażowany w opiekę nad młodymi i utalentowanymi artystami. To zdjęcie miało przedstawiać ziemskiego i raczej grzesznego Kupidyna w przeciwieństwie do niebiańskiego i czystego Kupidyna. Oznacza to, że musiał mieć nie tylko ciemne skrzydła, ale także odpowiedni wygląd. Jego postawa i zachowanie powinny również wskazywać, czy wygrał on rywalizację, czy przegrał. A Caravaggio zrobił to doskonale.
Obraz przedstawia zbuntowanego chłopca, który w tej chwili siedzi lub schodzi z podwyższenia. Wokół niej porozrzucane są różne przedmioty. Ale jak on wygląda! Patrzy wprost na widza bezwstydnymi oczami, a cała jego poza mówi o jego buntowniczości i odważnej naturze. W prawej dłoni trzyma strzały, które mogą przebić każde serce i zmusić go do poddania się miłości, a jego przebiegły uśmiech wskazuje, że lubi żartować. Za plecami ma czarne skrzydła i trudno powiedzieć, czy są brudne, czy po prostu sfatygowane.
Wokół Amuru porozrzucane są śmieci z różnych dziedzin życia ludzkiego: jest to sfera muzyczna wyrażona w lutni, nutach i skrzypcach oraz potęga i waleczność militarna wyrażona w koronie, różdżce i zbroi. Nagi Kupidyn nie zwraca uwagi na to, co się wokół niego dzieje. W pokoju panuje chaos, wydaje się, że walczyli tu dopiero niedawno. Ale kto i dlaczego będzie musiał sam się przestudiować i zrozumieć przez widza.
Opis obrazu Caravaggia «Zwycięzca Kupidyna»